Merrily We Roll Along speelt zich af gedurende twee decennia en volgt de complexe, vaak hartverscheurende teloorgang van een ooit onverwoestbare vriendschap tussen componist Franklin Shepard en zijn twee beste vrienden – toneel- en tekstschrijver Charley en schrijfster Mary. Maar het is geen gewoon verhaal. De film begint waar het eindigt, bij Franklins ontwrichte bestaan, en reist terug naar de tijd van onbevangen jeugdig optimisme – toen alles nog mogelijk leek.

Merrily We Roll Along, al lang beschouwd als een cultklassieker die zijn tijd ver vooruit was, bevat enkele van Stephen Sondheims meest persoonlijke en aangrijpende nummers.